Монастырь был основан преподобным Иосифом Волоцким в 1479 на земле удельного князя Бориса Васильевича Волоцкого во имя Успения Божия Матери. Первоначально состоял в юрисдикции Новгородского митрополита, позже вошел в Московскую митрополию. В год основания монастыря в нем появилась первая деревянная церковь, которую уже в 1486 году сменил каменный собор. Его расписывал выдающийся русский живописец того времени Дионисий.
В 1490 году рядом с собором была сооружена восьмигранная колокольня - прообраз колокольни Ивана Великого в Московском Кремле. Стройная белоснежная башня со сверкающей золоченой главой напоминала гигантскую зажженную свечу. К сожалению, она не сохранилась до наших дней. В 1941 году колокольня, служившая центром всего монастырского ансамбля, была взорвана войсками. От нее сохранился только очень небольшой фрагмент нижней части.
В 1504 году была построена большая монастырская трапезная. Ее одностолпный зал производит необыкновенное впечатление - от него веет какой-то особенной, \\\"средневековой\\\" мощью, будто сама История зримо присутствует в этом зале. Недаром Павел Алеппский писал, что \\\"в монастырях Московской земли... более всего тщеславятся благолепием, величиной и обширностью помещения трапезных\\\". Трапезная палата включает в себя пятиглавую церковь Богоявления, получившую свой нынешний облик в 1682 году.
В 1543-1566 годы монастырь был окружен каменными стенами с башнями.Игумен Иосиф ввел в монастыре общежительный Студийский Устав. Военные действия времен Смуты нанесли монастырю огромный ущерб, при этом особенно пострадали стены и башни.
В 1645 г. Иван Неверов начал восстановление здания монастыря и вскоре его сменил Трофим Игнатьев. Комплекс крепостных сооружений Иосифо-Волоколамского монастыря, созданный Трофимом Игнатьевым, выделяется среди других подобных сооружений того времени. Каждая из семи башен (Петровская, Старицкая, Германова, Кузнечная, Безымянная, Никольская и Воскресенская) отличается пышной, своей собственной и чуть ли не декоративной обработкой из кирпича, которая, поражая изяществом, ажурностью и великолепием, вступает в противоречие с их внутренним устройством и целевым назначением. Строительство стен и башен Иосифо-Волоколамского монастыря завершилось к 1688 году.
С 1777 по 1823 в монастыре существовала школа для детей духовного звания. До 1762 Успенский Иосифов монастырь был одним из крупнейших землевладельцев Московского государства. Ему принадлежали многие села, деревни и пустоши. После секуляризации церковных владений в составе земельной собственности Иосифова монастыря числилось 210 десятин 1301 сажень в Волоколамском и Клинском уездах, а также земля под подворьями в Москве на Ильинской улице и Большой Дмитровке. В 1913 монастырь приобрел дополнительно 240 десятин лесной и луговой земли.
Монастырь обладал замечательной ризницей, библиотекой с древними рукописями, ценным поместно-вотчинным архивом 15-19 вв.
В 1920-22 монастырь был закрыт и преобразован в музей (Музейный отдел МОНО Главнауки), затем на его территории располагался детский дом.
Передан Русской православной церкви в 1990, в обители возобновлен мужской монастырь, ведутся реставрационные работы, организован церковный музей Библии. Наместником обители до конца своих дней состоял известный православный богослов и церковный археолог архимандрит Иннокентий (Просвирнин).
Святыни монастыря:
Владимирская икона Божией Матери; Смоленская Одигитрия (моленный образ преподобного Иосифа Волоцкого) в нижнем Иосифовском храме; икона Черниговской Божией Матери в приделе Рождества Богородицы; напрестольные кресты с мощами второй половины 17 в.; драгоценная плащаница 1558, пожертвованная удельным князем Владимиром Андреевичем Старицким и его матерью княгиней Ефросиньей.
Усыпальница:
Основатель монастыря преподобный Иосиф, почивший в 1515, в 1578 был причислен к лику святых. Его мощи почивают под спудом в Успенском соборном храме.
В нижней церкви собора находились белокаменные гробницы волоколамских князей, митрополита Московского Даниила, архиепископа Новгородского Феодосия, епископов — постриженников Иосифова монастыря Иеремии, Лаврентия, Саввы и Нифонта. На территории Иосифова монастыря были похоронены Скурат Бельский и его сын, любимец царя Ивана Грозного, Малюта Скуратов. На монастырском кладбище покоились многие благотворители — помещики Волоколамского уезда Московской губернии Шаховские, Безобразовы, Голицыны, Муравьевы, теща А. С. Пушкина — помещица села Ярополец Наталья Ивановна Гончарова.
